Tom Longboat est souvent considéré comme l’un des meilleurs coureurs de fond de tous les temps, rapide, agile, et doté d’une grande capacité d’endurance.

En 1907, Tom Longboat éblouit le monde entier lorsqu’il remporte le Marathon de Boston, fracassant le record de cette course par cinq minutes. Le Boston Globe a écrit à l’époque : « Jamais dans l’histoire de la course à pied n’avons-nous vu une performance semblable à celle de Tom Longboat, ni par un athlète amateur ou professionnel, ni aux États-Unis ou à l’étranger. » En 1908, Tom Longboat représente le Canada aux Jeux olympiques de Londres. Par la suite, en 1909, il remporte le titre de « champion du monde professionnel », après avoir gagné le Championnat du monde professionnel de marathon, qui avait lieu au Madison Square Garden de New York.

Tom Longboat met de côté sa carrière sportive de superstar pour servir dans l’armée pendant la Première Guerre mondiale. Messager auprès du 107e Bataillon du Corps expéditionnaire canadien posté en France, il était chargé du rôle dangereux de transporter des messages entre les unités au front.